uudised

ALKÜÜLMONOGLUKOSIIDID

Alküülmonoglükosiidid sisaldavad ühte D-glükoosiühikut.Rõngastruktuurid on tüüpilised D-glükoosiühikutele.Nii viie- kui ka kuueliikmelised tsüklid, mis sisaldavad heteroaatomina ühte hapnikuaatomit, on seotud furaani- või püraanisüsteemidega.Viieliikmeliste tsüklitega alküül-D-glükosiide nimetatakse seetõttu alküül-d-glükofuranosiidideks ja kuueliikmeliste tsüklitega alküül-D-glükopüranosiidideks.

Kõik D-glükoosi ühikud näitavad atsetaali funktsiooni, mille süsinikuaatom on ainus, mis on seotud kahe hapnikuaatomiga.Seda nimetatakse anomeerseks süsinikuaatomiks või anomeerseks tsentriks.Nn glükosiidside alküüljäägiga, samuti side sahhariiditsükli hapnikuaatomiga, pärineb anomeersest süsinikuaatomist.Süsinikuahelas orienteerumiseks nummerdatakse D-glükoosiühikute süsinikuaatomid pidevalt (C-1 kuni C-6), alustades anomeersest süsinikuaatomist.Hapnikuaatomid on nummerdatud vastavalt nende asukohale ahelas (O-1 kuni O-6).Anomeerne süsinikuaatom on asümmeetriliselt asendatud ja võib seetõttu olla kahe erineva konfiguratsiooniga.Saadud stereoisomeere nimetatakse anomeerideks ja neid eristatakse eesliitega α või β.Vastavalt nomenklatuuri tavadele näitavad anomeerid, et üks kahest võimalikust konfiguratsioonist, mille glükosiidside osutab glükosiidide Fischeri projektsioonivalemites paremale.Anomeeride puhul kehtib täpselt vastupidine.

Süsivesikute keemia nomenklatuuris koosneb alküülmonoglükosiidi nimetus järgmiselt: alküüljäägi tähistus, anomeerse konfiguratsiooni tähis, silp “D-gluc”, tsüklilise vormi tähistus ja lõpu lisamine “ oside."Kuna keemilised reaktsioonid sahhariidides toimuvad tavaliselt anomeerses süsinikuaatomis või primaarsete või sekundaarsete hüdroksüülrühmade hapnikuaatomites, siis asümmeetriliste süsinikuaatomite konfiguratsioon tavaliselt ei muutu, välja arvatud anomeerses tsentris.Sellega seoses on alküülglükosiidide nomenklatuur väga praktiline, kuna põhisahhariidi D-glükoosi silp "D-gluc" säilib paljude tavaliste reaktsioonide korral ja keemilisi modifikatsioone saab kirjeldada järelliidetega.

Kuigi sahhariidide nomenklatuuri süstemaatikat saab paremini arendada Fischeri projektsioonivalemite järgi, eelistatakse sahhariidide struktuurivalemitena üldiselt Haworthi valemeid süsinikuahela tsüklilise esitusega.Haworthi projektsioonid annavad parema ruumilise mulje D-glükoosiühikute molekulaarstruktuurist ja on selles traktaadis eelistatud.Haworthi valemites sahhariiditsükliga seotud vesinikuaatomeid sageli ei esitata.


Postitusaeg: juuni-09-2021