ALKÜÜLMONOGLÜKOSIIDID

Alküülmonoglükosiidid sisaldavad ühte D-glükoosi ühikut. Tsükkelstruktuurid on D-glükoosi ühikutele tüüpilised. Nii viie- kui ka kuueliikmelised tsüklid, mis sisaldavad heteroaatomina ühte hapnikuaatomit, on seotud furaani- või püraanisüsteemidega. Seetõttu nimetatakse viieliikmeliste tsüklitega alküül-D-glükosiide alküül-D-glükofuranosiidideks ja kuueliikmeliste tsüklitega alküül-D-glükopüranosiidideks.

Kõikidel D-glükoosi ühikutel on atsetaalfunktsioon, mille süsinikuaatom on ainus, mis on seotud kahe hapnikuaatomiga. Seda nimetatakse anomeerseks süsinikuaatomiks või anomeerseks tsentriks. Nn glükosiidside alküüljäägiga, samuti side sahhariiditsükli hapnikuaatomiga, pärinevad anomeersest süsinikuaatomist. Süsinikuahela orientatsiooni tagamiseks on D-glükoosi ühikute süsinikuaatomid nummerdatud pidevalt (C-1 kuni C-6), alustades anomeersest süsinikuaatomist. Hapnikuaatomid on nummerdatud vastavalt nende asukohale ahelas (O-1 kuni O-6). Anomeerne süsinikuaatom on asümmeetriliselt asendatud ja võib seetõttu omandada kaks erinevat konfiguratsiooni. Saadud stereoisomeere nimetatakse anomeerideks ja neid eristatakse eesliitega α või β. Nomenklatuuri konventsioonide kohaselt näitavad anomeerid ühte kahest võimalikust konfiguratsioonist, mille glükosiidside osutab glükosidide Fischeri projektsioonivalemites paremale. Anomeeride puhul on täpselt vastupidi.

Süsivesikute keemia nomenklatuuris moodustatakse alküülmonoglükosiidi nimetus järgmiselt: alküüljäägi tähistus, anomeerse konfiguratsiooni tähistus, silp „D-glükoos“, tsüklilise vormi tähistus ja lõpu „osiid“ lisamine. Kuna sahhariidides toimuvad keemilised reaktsioonid tavaliselt anomeerse süsinikuaatomi või primaarsete või sekundaarsete hüdroksüülrühmade hapnikuaatomite juures, siis asümmeetriliste süsinikuaatomite konfiguratsioon tavaliselt ei muutu, välja arvatud anomeerses keskmes. Selles osas on alküülglükosiidide nomenklatuur väga praktiline, kuna lähtesahhariidi D-glükoosi silp „D-glükoos“ säilib paljude levinud reaktsioonitüüpide korral ja keemilisi modifikatsioone saab kirjeldada sufiksite abil.

Kuigi sahhariidide nomenklatuuri süstemaatikat saab paremini arendada Fischeri projektsioonivalemite abil, eelistatakse sahhariidide struktuurivalemitena üldiselt Haworthi valemeid, kus süsinikuahela esitus on tsükliline. Haworthi projektsioonid annavad D-glükoosi ühikute molekulaarstruktuurist parema ruumilise ülevaate ja neid eelistatakse ka käesolevas traktaadis. Haworthi valemites ei ole sahhariiditsükliga seotud vesinikuaatomeid sageli esitatud.