Alküülpolüglükosiidkarbonaatide süntees

Alküülpolüglükosiidkarbonaadid valmistati alküülmonoglükosiidide transesterdamisel dietüülkarbonaadiga (joonis 4). Reagentide põhjaliku segamise huvides on osutunud kasulikuks kasutada dietüülkarbonaati liias, nii et see toimib nii transesterdamise komponendina kui ka lahustina. Sellele segule lisatakse tilkhaaval 2 mooliprotsenti 50% naatriumhüdroksiidi lahust, segades umbes 120 °C juures. Pärast 3-tunnist tagasijooksul kuumutamist lastakse reaktsioonisegul jahtuda temperatuurini 80 °C ja neutraliseeritakse 85% fosforhappega. Liigne dietüülkarbonaat destilleeritakse vaakumis ära. Nendes reaktsioonitingimustes esterdatakse eelistatavalt üks hüdroksüülrühm. Järelejäänud redutseeritud produktide ja saaduste suhe on 1:2,5:1 (monoglükosiid:monokarbonaat:polükarbonaat).

Lisaks monokarbonaadile tekivad selles reaktsioonis ka suhteliselt kõrge asendusastmega produktid. Karbonaadi lisamise astet saab reaktsiooni oskusliku juhtimisega kontrollida. C puhul₁₂ monoglükosiidi puhul saadakse äsja kirjeldatud reaktsioonitingimustel mono-, di- ja trikarbonaadi jaotus vahekorras 7:3:1 (joonis 5). Kui reaktsiooniaega pikendada 7 tunnini ja selle aja jooksul destilleeritakse 2 mooli etanooli, on põhisaadus C₁₂ monoglükosiiddikarbonaat. Kui seda pikendada 10 tunnini ja destilleerida 3 mooli etanooli, on saadud põhiprodukt trikarbonaat. Karbonaadi lisamise astet ja seega alküülpolüglükosiidühendi hüdrofiilset/lipofiilset tasakaalu saab seega mugavalt reguleerida reaktsiooniaja ja destillaadi mahu muutmise teel.