Alküülpolüglükosiidkarbonaatide süntees

Alküülpolüglükosiidkarbonaadid valmistati alküülmonoglükosiidide ümberesterdamisel dietüülkarbonaadiga (joonis 4). Reagentide põhjaliku segamise huvides on osutunud kasulikuks kasutada dietüülkarbonaati liias, nii et see toimib nii ümberesterdamise komponendina kui ka lahustina. Sellele segule lisatakse tilkhaaval segades umbes 120 °C juures 2 mooliprotsenti 50% naatriumhüdroksiidi lahust. Pärast 3 tundi tagasijooksul kuumutamist lastakse reaktsioonisegul jahtuda temperatuurini 80 °C ja neutraliseeritakse 85% fosforhappega. Üleliigne dietüülkarbonaat destilleeritakse vaakumis. Nendes reaktsioonitingimustes esterdatakse eelistatavalt üks hüdroksüülrühm. Järelejäänud produkti ja toodete suhe on 1:2,5:1 (monoglükosiid: monokarbonaat: polükarbonaat).

Lisaks monokarbonaadile tekivad selles reaktsioonis ka suhteliselt kõrge asendusastmega produktid. Karbonaadi lisamise astet saab kontrollida reaktsiooni oskusliku juhtimisega. C jaoks₁₂ monoglükosiidi korral saadakse just kirjeldatud reaktsioonitingimustes mono-, di- ja trikarbonaadi jaotus 7:3:1 (joonis 5). Kui reaktsiooniaega pikendatakse 7 tunnini ja kui selle aja jooksul destilleeritakse välja 2 mooli etanooli, on põhiproduktiks C.₁₂ monoglükosiiddikarbonaat. Kui seda pikendatakse 10 tunnini ja 3 mooli etanooli destilleeritakse, on lõpuks saadav põhiprodukt trikarbonaat. Karbonaadi lisamise astet ja seega alküülpolüglükosiidühendi hüdrofiilsuse/lipofiilsuse tasakaalu saab seega mugavalt reguleerida reaktsiooniaega ja destillaadi mahtu muutes.