uudised

ALKÜÜLPOLÜGLÜKOSIIDIDE SISSEJUHATUS

Alküülglükosiidid koosnevad hüdrofoobsest alküüljäägist, mis on saadud rasvalkoholist, ja hüdrofiilsest sahhariidi struktuurist, mis on omavahel seotud glükosiidsideme kaudu. Alküülglükosiididel on alküüljäägid umbes C6-C18 aatomitega, nagu ka enamikul teiste ainete kategooriate pindaktiivsetel ainetel, näiteks tuntud alküülpolüglükooleetritel. Silmapaistev omadus on hüdrofiilne pearühm, mis koosneb sahhariidi struktuuridest, millel on üks või mitu glükosiidselt omavahel seotud D-glükoosi ühikut. Orgaanilises keemias pärinevad D-glükoosi ühikud süsivesikutest, mida leidub looduses laialdaselt suhkrute või oligo- ja polüsahhariidide kujul. Seetõttu on D-glükoosi ühikud pindaktiivsete ainete hüdrofiilse pearühma jaoks ilmselge valik, kuna süsivesikud on praktiliselt ammendamatud, taastuvad toorained. Alküülglükosiide saab lihtsustatud ja üldistatud viisil esitada nende empiirilise valemiga.

D-glükoosi ühikute struktuur näitab 6 süsiniku aatomit. D-glükoosi ühikute arv alküülpolüglükosiidides on alküülmonoglükosiidides n=1, alküüldiglükosiidides n=2, alküültriglükosiidides n=3 jne. Kirjanduses nimetatakse erineva arvu D-glükoosi ühikutega alküülglükosiidide segusid sageli alküüloligoglükosiidideks või alküülpolüglükosiidideks. Kuigi nimetus „alküüloligoglükosiid” on selles kontekstis täiesti täpne, on termin „alküülpolüglükosiid” tavaliselt eksitav, kuna pindaktiivsed alküülpolüglükosiidid sisaldavad harva rohkem kui viit D-glükoosi ühikut ja ei ole seetõttu polümeerid. Alküülpolüglükosiidide valemites tähistab n D-glükoosi ühikute keskmist arvu, st polümerisatsiooniastet n, mis on tavaliselt vahemikus 1 kuni 5. Hüdrofoobsete alküüljääkide ahela pikkus on tavaliselt vahemikus X=6 kuni X=8 süsiniku aatomit.

Pindaktiivsete alküülglükosiidide tootmisviis, eriti tooraine valik, võimaldab lõpptoodete laia valikut, milleks võivad olla keemiliselt puhtad alküülglükosiidid või alküülglükosiidide segud. Esimeste puhul rakendatakse käesolevas tekstis süsivesikute keemias kasutatavaid tavapäraseid nomenklatuurireegleid. Tehniliste pindaktiivsete ainetena sageli kasutatavatele alküülglükosiidide segudele antakse tavaliselt triviaalsed nimetused, näiteks „alküülpolüglükosiidid” või „APG-d”. Vajadusel on tekstis selgitused esitatud.

Empiiriline valem ei paljasta alküülglükosiidide keerulist stereokeemiat ja polüfunktsionaalsust. Pika ahelaga alküüljääkidel võivad olla lineaarsed või hargnenud süsinikuaatomid, kuigi sageli eelistatakse lineaarseid alküüljääke. Keemiliselt on kõik D-glükoosi ühikud polühüdroksüatsetaalid, mis erinevad tavaliselt oma ringstruktuuride (tuletatavad viieliikmelistest furaani- või kuueliikmelistest püraanitsüklitest) ja atsetaali struktuuri anomeerse konfiguratsiooni poolest. Lisaks on alküüloligosahhariidide D-glükoosi ühikute vaheliste glükosiidsidemete tüübi osas mitmesuguseid variante. Eriti alküülpolüglükosiidide sahhariidijäägis viivad need võimalikud variatsioonid mitmekesiste ja keeruliste keemiliste struktuurideni, mis muudab nende ainete määramise üha raskemaks.


Postituse aeg: 27. mai 2021