ALKÜLPOLÜGLUKOSIIDIDE TUTVUSTUS
Alküülglükosiidid koosnevad rasvalkoholist saadud hüdrofoobsest alküüljäägist ja D-glükoosist tuletatud hüdrofiilsest sahhariidstruktuurist, mis on seotud glükosiidsidemega. Alküülglükosiididel on umbes C6-C18 aatomitega alküüljäägid, nagu ka enamikul muude ainete kategooriate pindaktiivsetel ainetel, näiteks hästituntud alküülpolüglükooleetrid. Silmapaistev tunnus on hüdrofiilne pearühm, mis koosneb sahhariidstruktuuridest, millel on üks või mitu glükosiidselt seotud D-glükoosiühikut. Orgaanilises keemias saadakse D-glükoosi ühikud süsivesikutest, mida leidub looduses laialdaselt suhkrute või oligo- ja polüsahhariidide kujul. Seetõttu on D-glükoosiühikud pindaktiivsete ainete hüdrofiilse pearühma jaoks ilmselge valik, kuna süsivesikud on praktiliselt ammendamatud taastuvad toorained. Alküülglükosiide saab esitada lihtsustatud ja üldistatult nende empiirilise valemiga.
D-glükoosiühikute struktuur näitab 6 süsinikuaatomit. D-glükoosiühikute arv alküülpolüglükosiidides on alküülmonoglükosiidides n=1, alküüldiglükosiidides n=2, alküültriglükosiidides n=3 jne. Kirjanduses nimetatakse erineva arvu D-glükoosiühikutega alküülglükosiidide segusid sageli alküüloligoglükosiidideks või alküülpolüglükosiidideks. Kuigi nimetus "alküüloligoglükosiid" on selles kontekstis täiesti täpne, on termin "alküülpolüglükosiid" tavaliselt eksitav, kuna pindaktiivsed alküülpolüglükosiidid sisaldavad harva rohkem kui viit D-glükoosiühikut ega ole seetõttu polümeerid. Alküülpolüglükosiidide valemites tähistab n keskmist D-glükoosiühikute arvu, st polümerisatsiooniastet n, mis on tavaliselt vahemikus 1 kuni 5. Hüdrofoobsete alküülrühmade ahela pikkus on tavaliselt vahemikus X=6 ja X= 8 süsinikuaatomit.
Pindaktiivsete alküülglükosiidide tootmisviis, eelkõige tooraine valik, võimaldab väga erinevaid lõpptooteid, milleks võivad olla keemiliselt puhtad alküülglükosiidid või alküülglükosiidide segud. Esimese puhul rakendatakse käesolevas tekstis süsivesikute keemias kasutatavaid tavalisi nomenklatuurireegleid. Alküülglükosiidide segudele, mida sageli kasutatakse tehniliste pindaktiivsete ainetena, antakse tavaliselt triviaalsed nimetused, nagu "alküülpolüglükosiidid" või "APG-d". Vajadusel lisatakse tekstis selgitused.
Empiiriline valem ei paljasta alküülglükosiidide keerulist stereokeemiat ja polüfunktsionaalsust. Pika ahelaga alküülrühmad võivad omada hargnemata või hargnenud süsiniku karkassi, kuigi sageli eelistatakse lineaarseid alküülrühmi. Keemiliselt on kõik D-glükoosi ühikud polühüdroksüatsetaalid, mis tavaliselt erinevad oma tsüklistruktuuride (tuletatud viieliikmelistest furaani- või kuueliikmelistest püraanitsüklitest) ja atsetaalistruktuuri anomeerse konfiguratsiooni poolest. Lisaks on alküüloligosahhariidide D-glükoosiühikute vahel glükosiidsidemete tüübi jaoks erinevaid võimalusi. Eelkõige alküülpolüglükosiidide sahhariidijääkides põhjustavad need võimalikud variatsioonid mitmesuguseid keerulisi keemilisi struktuure, mis muudavad nende ainete määramise üha keerulisemaks.
Postitusaeg: 27. mai-2021