Alküülpolüglükosiidide derivaadid

Tänapäeval on alküülpolüglükosiide saadaval piisavas koguses ja konkurentsivõimelise hinnaga, nii et nende kasutamine toorainena uute alküülpolüglükosiididel põhinevate spetsiaalsete pindaktiivsete ainete väljatöötamisel äratab märkimisväärset huvi. Seega saab alküülpolüglükosiidide pindaktiivsete ainete omadusi, näiteks vahtu ja märgumist, muuta vastavalt vajadusele keemilise muundamise teel.

Alküülglükosiidide tuletamine on praegu laialt levinud töö. Nukleofiilsete asenduste abil on palju erinevaid alküülglükosiidide derivaate. Lisaks estrite või etoksiididega reageerimisele saab sünteesida ka ioonseid alküülpolüglükosiidide derivaate, nagu sulfaate ja fosfaate. .

Alustades alküülpolüglükosiididest, mille alküülahelad (R) on 8, 10, 12, 14 ja 16 süsinikuaatomiga (C₈C-le₁₆） ja keskmine polümerisatsiooniaste (DP) 1,1 kuni 1,5, valmistati kolm seeriat alküülpolüglükosiidi derivaate. Pindaktiivsete ainete omaduste muutumise uurimiseks viidi sisse hüdrofiilsed või hüdrofoobsed asendajad, mis viisid alküülpolüglükosiidglütserooli eetriteni. (Joonis 1)

Arvestades nende arvukaid hüdroksüülrühmi, on alküülpolüglükosiidid ülefunktsionaliseeritud molekulid. Kõige enam alküülpolüglükosiidide derivatiseerimisi viiakse läbi vaba primaarse hüdroksüülrühma keemilise muundamise teel C-s.⁶ aatom. Kuigi primaarsed hüdroksüülrühmad on reaktsioonivõimelisemad kui sekundaarsed hüdroksüülrühmad, ei piisa sellest erinevusest enamikul juhtudel selektiivse reaktsiooni saavutamiseks ilma kaitsvate rühmadeta. Sellest lähtuvalt võib alküülpolüglükosiidi derivatiseerimisel alati eeldada tootesegu, mille iseloomustus hõlmab märkimisväärne analüütiline pingutus. Näidati, et eelistatud analüüsimeetodiks on gaasikromatograafia ja massispektromeetria kombinatsioon. Alküülpolüglükosiidi derivaatide sünteesil on osutunud tõhusaks kasutada madala DP väärtusega 1,1 alküülpolüglükosiidi, mida edaspidi nimetatakse alküülmonoglükosiidideks. See toob kaasa vähem keerukad tootesegud ja selle tulemusena vähem keerukad analüüsid.