Alküülpolüglükosiidide derivaadid

Tänapäeval on alküülpolüglükosiide saadaval piisavas koguses ja konkurentsivõimeliste hindadega, mistõttu nende kasutamine toorainena alküülpolüglükosiididel põhinevate uute spetsiaalsete pindaktiivsete ainete väljatöötamisel äratab märkimisväärset huvi. Seega saab alküülpolüglükosiidide pindaktiivsete ainete omadusi, näiteks vahutamist ja märgamist, keemilise muundamise teel vastavalt vajadusele muuta.

Alküülglükosiidide deriveerimine on praegu laialdaselt kasutatav töö. Nukleofiilse asenduse abil on palju erinevaid alküülglükosiidide derivaate. Lisaks estrite või etoksiididega reageerimisele saab sünteesida ka ioonseid alküülpolüglükosiidide derivaate, näiteks sulfaate ja fosfaate.

Alustades alküülpolüglükosiididest, mille alküülahelad (R) koosnevad 8, 10, 12, 14 ja 16 süsinikuaatomist (C₈C-ni₁₆ja keskmise polümerisatsiooniastmega (DP) 1,1 kuni 1,5 valmistati kolm alküülpolüglükosiidi derivaatide seeriat. Pindaktiivsete omaduste muutuse uurimiseks lisati hüdrofiilseid või hüdrofoobseid asendajaid, mille tulemuseks olid alküülpolüglükosiidglütserooli eetrid (joonis 1).

Arvestades nende arvukalt hüdroksüülrühmi, on alküülpolüglükosiidid ülefunktsionaliseeritud molekulid. Enamik alküülpolüglükosiidide derivatiseerimisi viiakse läbi C-asendis oleva vaba primaarse hüdroksüülrühma keemilise muundamisega.⁶ aatom. Kuigi primaarsed hüdroksüülrühmad on sekundaarsetest hüdroksüülrühmadest reaktiivsemad, ei ole see erinevus enamikul juhtudel piisav selektiivse reaktsiooni saavutamiseks ilma kaitserühmadeta. Seega võib alküülpolüglükosiidi derivatiseerimisel alati eeldada produktide segu, mille iseloomustamine nõuab märkimisväärset analüütilist pingutust. Eelistatud analüüsimeetodiks osutus gaasikromatograafia ja massispektromeetria kombinatsioon. Alküülpolüglükosiidi derivaatide sünteesil on osutunud efektiivseks kasutada madala DP-väärtusega (1,1) alküülpolüglükosiidi, mida edaspidi nimetatakse alküülmonoglükosiidideks. See viib vähem keerukate produktide segudeni ja sellest tulenevalt ka vähem keeruliste analüüsideni.